Šampionat Prve lige Srbije u fudbalu, u koju se FK Dinamo vratio nakon jedne sezone u najelitnijem takmičenju, za vranjski klub počeće 3. avgusta kada će u Vranje stići fudbaleri Smedereva 1924.
Dinamo će i 10. avgusta biti domaćin i to OFK Bački koja je na kraju minule sezone takođe napustila Super ligu.
Potom će Vranjanci u narednih šest kola sezone 2019/2020. imati sledeće rivale - najpre će na noge odličnoj ekipi Radnički 1923 iz Kragujevca, potom u Vranje dolazi Metalac, pa Dinamo gostuje Sinđeliću.
U šestom kolu Vranjanci će dočlekati Zlatibor, potom će gostovati Žarkovu u Beogradu i u osmom kolu dočekati kruševački Trajal.
Dinamo je u problemu jer je Disciplinska komisija Fudbalskog saveza Srbije klubu zabranila registraciju novih fudbalera, što znači da vranjski klub neće moći da dovodi pojačanja u letnjem prelaznom roku.
Dinamo je kažnjen zato što nije izmirio ranija dugovanja, ustanovljena na osnovu pravosnažnih rešenja fudbalskih organa.
